Cascade intramolecular N-arylation/intermolecular carboamination reactions for the construction of tricyclic heterocycles.
Cascade intramolecular N-arylation/intermolecular carboamination reactions for the construction of tricyclic heterocycles.
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DOI：
10.1021/ol201123b
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发表时间：
2011-06-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wolfe, John P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lemen, Georgia S.;Wolfe, John P.
描述了一种立体选择性合成通式结构8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产物是通过芳基氯和不饱和胺底物 5 之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂会引起分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立构中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。
A new method for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrroloindoles and hexahydropyrroloquinolines of general structure 8 is described. These products are formed through cascade Pd-catalyzed coupling reactions between aryl chlorides and unsaturated amine substrates 5. A single catalyst effects an intramolecular N-arylation reaction followed by an intermolecular alkene carboamination reaction to generate two rings, three bonds, and one stereocenter with good chemoselectivity, diastereoselectivity, and chemical yield.
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