Retention or inversion in stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic carbamates with arylboronic esters: control of absolute stereochemistry with an achiral catalyst.
Retention or inversion in stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic carbamates with arylboronic esters: control of absolute stereochemistry with an achiral catalyst.
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DOI：
10.1021/ja311783k
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发表时间：
2013-03-06
影响因子：
15
通讯作者：
Jarvo, Elizabeth R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Harris, Michael R.;Hanna, Luke E.;Greene, Margaret A.;Moore, Curtis E.;Jarvo, Elizabeth R.
发展了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基硼酸酯和杂芳基硼酸酯的立体定向偶联。反应进行时，根据配体的性质，选择性转化或保留在亲电碳上。三环己基膦配体提供具有保留的产物，而NHC配体提供具有转化的产物。
Stereospecific coupling of benzylic carbamates and pivalates with aryl- and heteroarylboronic esters has been developed. The reaction proceeds with selective inversion or retention at the electrophilic carbon depending on the nature of the ligand. Tricyclohexylphosphine ligand provides product with retention, while an NHC ligand provides product with inversion.
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