Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones.
Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones.
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DOI：
10.1002/anie.201510909
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发表时间：
2016-02-24
影响因子：
16.6
通讯作者：
Rawal, Viresh H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reyes, Julius R.;Rawal, Viresh H.
提出了一种将酮直接转化为相应的还原烷基氯或溴的方法。该过程包括酮三酰腙与t-BuOCl反应生成二氮烯，该二氮烯很容易坍塌成α-氯羰基自由基，氢原子源还原后生成烷基氯。使用n -溴琥珀酰亚胺可得到相应的烷基溴。这种独特的转化提供了还原性卤化，补充了巴顿的氧化还原中性卤化乙烯合成。先卤后氢：三酰腙在卤离子源作用下可生成α-氯和α-溴羰基自由基，还原得到相应的烷基氯和烷基溴。值得注意的是，这种独特的转化能够有效地构建同丙烯基和新戊基氯化物，并提供与巴顿的互补的还原性腙卤化反应
A method is presented for the direct transformation of a ketone to the corresponding reduced alkyl chloride or bromide. The process involves the reaction of a ketone trityl hydrazone with t-BuOCl to give a diazene that readily collapses to the α-chlorocarbinyl radical, reduction of which by a hydrogen atom source gives the alkyl chloride product. The use of N-bromosuccinimide provides the corresponding alkyl bromide. This unique transformation provides a reductive halogenation that complements Barton’s redox-neutral vinyl halide synthesis. Halogen first, then hydrogen: Trityl hydrazones may be transformed by action of halonium ion sources to α-chloro and α-bromo carbinyl radicals, reduction of which affords the corresponding alkyl chlorides and alkyl bromides. Notably, this unique transformation is able to efficiently construct homoallylic and neopentyl chlorides and provides a reductive hydrazone halogenation complementary to Barton’s
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