A unified photoredox-catalysis strategy for C(sp(3))-H hydroxylation and amidation using hypervalent iodine.
A unified photoredox-catalysis strategy for C(sp(3))-H hydroxylation and amidation using hypervalent iodine.
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使用高价碘进行 C(sp(3))-H 羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略
DOI：
10.1039/c7sc02773g
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发表时间：
2017-10-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Chen G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li GX;Morales-Rivera CA;Gao F;Wang Y;He G;Liu P;Chen G
我们报告了一个统一的光氧化还原催化策略，用于叔基和苄基C-H键的羟基化和酰胺化。我们报告了一个统一的光氧化还原催化策略，用于叔基和苄基C-H键的羟基化和酰胺化。羟基全氟苯并氧烷(PFBl-OH)氧化剂的使用对于有效的三级C-H官能化至关重要，这可能是由于苯并碘氧氧自由基的亲电性增强所致。在类似的条件下，可以用未改性的羟基苯并碘醇氧化剂Bl-OH对亚甲基C-H键进行羟基化或酰胺化。提出了一种离子机理，涉及用H2O或CH3CN共溶剂亲核捕获碳阳离子中间体。
We report a unified photoredox-catalysis strategy for both hydroxylation and amidation of tertiary and benzylic C–H bonds. We report a unified photoredox-catalysis strategy for both hydroxylation and amidation of tertiary and benzylic C–H bonds. Use of hydroxyl perfluorobenziodoxole (PFBl–OH) oxidant is critical for efficient tertiary C–H functionalization, likely due to the enhanced electrophilicity of the benziodoxole radical. Benzylic methylene C–H bonds can be hydroxylated or amidated using unmodified hydroxyl benziodoxole oxidant Bl–OH under similar conditions. An ionic mechanism involving nucleophilic trapping of a carbocation intermediate by H2O or CH3CN cosolvent is presented.
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