Photocatalytic Radical Aroylation of Unactivated Alkenes: Pathway to β-Functionalized 1,4-, 1,6-, and 1,7-Diketones.
Photocatalytic Radical Aroylation of Unactivated Alkenes: Pathway to β-Functionalized 1,4-, 1,6-, and 1,7-Diketones.
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未激活的烷烃的光催化自由基：通往β官能化1,4-，1,6-和1,7-二酮的途径。
DOI：
10.1021/acscatal.9b03570
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发表时间：
2019-11-01
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Ngai MY
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sarkar S;Banerjee A;Yao W;Patterson EV;Ngai MY
本文报道了室温下由芳酰氯和未活化的烯烃合成β-官能化不对称1，4-，1-6和1，7-二酮的光催化方法。温和的反应条件不仅容许宽范围的官能团和结构部分，而且能够使各种远端基团迁移，包括（杂）芳烃、腈、醛、肟衍生物和烯烃。手性转移的效率，控制远端基团迁移的因素，以及从二酮合成碳环和杂环也被描述。机理研究表明，涉及未活化的烯烃的光催化自由基芳酰化反应途径，然后由远端基团迁移，氧化和去质子化，以提供所需的二酮。
We report the development of a photocatalytic strategy for the synthesis of β-functionalized unsymmetrical 1,4-, 1–6 and 1,7-diketones from aroyl chlorides and unactivated alkenes at room temperature. The mild reaction conditions not only tolerate a wide range of functional groups and structural moieties, but also enable migration of a variety of distal groups including (hetero)arenes, nitrile, aldehyde, oxime-derivative, and alkene. The efficiency of chirality transfer, factors that control the distal-group migration, and synthesis of carbo- and heterocycles from the diketones are also described. Mechanistic studies suggest a reaction pathway involving a photocatalytic radical aroylation of unactivated alkenes followed by a distal-group migration, oxidation, and deprotonation to afford the desired diketones.
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影响因子：
15
作者：
Amaya, Toru;Maegawa, Yusuke;Hirao, Toshikazu
通讯作者：
Hirao, Toshikazu
影响因子：
3.5
作者：
Fujisawa, T;Igeta, K;Morikawa, T
通讯作者：
Morikawa, T
影响因子：
3.6
作者：
Hays, DS;Fu, GC
通讯作者：
Fu, GC
DOI：
10.1002/anie.201506432
发表时间：
2015-11-16
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Bergonzini G;Cassani C;Wallentin CJ
通讯作者：
Wallentin CJ
影响因子：
15
作者：
Biju, Akkattu T.;Wurz, Nathalie E.;Glorius, Frank
通讯作者：
Glorius, Frank