Design, synthesis and biological study of pinacolyl boronate-substituted stilbenes as novel lipogenic inhibitors.
Design, synthesis and biological study of pinacolyl boronate-substituted stilbenes as novel lipogenic inhibitors.
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DOI：
10.1016/j.bmcl.2011.05.124
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发表时间：
2011-09-15
影响因子：
2.7
通讯作者：
Yang, Fajun
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Das, Bhaskar C.;Zhao, Xiaoping;Tang, Xiang-Ying;Yang, Fajun
关键词：
合成了一系列新的4，4，5，5-四甲基-2-（4-取代苯乙烯基苯基）-1，3，2-二氧硼杂环戊烷衍生物。在DMF存在下，用3当量tBuONa、各种醛处理4-（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂苯基）-甲基三苯基溴化鏻（4），并在室温下搅拌4-6小时，以71-94%产率得到相应的含硼芪衍生物。一锅协议转换也已开发和用于合成含硼化合物。其中几种，包括BF 102和BF 175，具有通过抑制哺乳动物肝细胞中脂肪生成基因表达来抑制脂肪生成的作用。此外，BF 102还通过抑制肝细胞中HMG-CoA还原酶基因的表达来抑制胆固醇的生物合成。因此，BF 102是下一代降脂药物的潜在先导。
A series of novel 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-substitutedstyrylphenyl)-1,3,2 dioxaborolane derivatives has been synthesized. 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboratophenyl)-methyl triphenylphosphonium bromide (4) was treated with 3 equiv of tBuONa, various aldehydes in the presence of DMF, and stirred at room temperature 4–6 hrs to yield the corresponding boron containing stilbene derivatives in 71–94% yields. A one-pot protocol transformation has also been developed and used to synthesize boron-containing compounds. Several of them, including BF102 and BF175, have the effect of inhibiting lipogenesis by suppressing lipogenic gene expression in mammalian hepatocytes. Moreover, BF102 also inhibits cholesterol biosynthesis by suppressing HMG-CoA reductase gene expression in hepatocytes. Thus, BF102 is a potential lead for the next generation of lipid-lowering drugs.
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