Enantioselective and Diastereodivergent Allylation of Propargylic C-H Bonds.
Enantioselective and Diastereodivergent Allylation of Propargylic C-H Bonds.
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DOI：
10.1021/jacs.2c07297
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发表时间：
2022-08-31
影响因子：
15
通讯作者：
Wang, Yi-Ming
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhu, Jin;Wang, Yidong;Charlack, Aaron D.;Wang, Yi-Ming
报道了铱催化烯丙基醚与炔立体选择性偶联生成3，4-取代1，5-烯炔的反应。在优化的条件下，偶联产物形成了良好的区域，非对映体，和对映体选择性，和该协议是官能团宽容。此外，我们报告的条件，使反应进行完全逆转的非对映选择性。机理研究与铱催化剂的前所未有的双重作用一致，使得能够通过π-配位进行炔的炔丙基去质子化，以及从烯丙基醚起始材料产生π-烯丙基物质。
An iridium-catalyzed stereoselective coupling of allylic ethers and alkynes to generate 3,4-substituted 1,5-enynes is reported. Under optimized conditions, the coupling products are formed with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, and the protocol is functional group tolerant. Moreover, we report conditions that allow the reaction to proceed with complete reversal of diastereoselectivity. Mechanistic studies are consistent with an unprecedented dual role for the iridium catalyst, enabling the propargylic deprotonation of the alkyne through π-coordination, as well as the generation of a π-allyl species from the allylic ether starting material.
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