Modular isoquinoline synthesis using catalytic enolate arylation and in situ functionalization.
Modular isoquinoline synthesis using catalytic enolate arylation and in situ functionalization.
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DOI：
10.1021/ol4030309
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发表时间：
2013-12-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Donohoe, Timothy J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pilgrim, Ben S.;Gotland, Alice E.;McTernan, Charlie T.;Procopiou, Panayiotis A.;Donohoe, Timothy J.
甲基酮，芳基溴，亲电试剂，氯化铵合并在一个四组分，三步，和一锅耦合程序，以提供取代的异喹啉的总产率高达80%。该方案利用烯醇化物的钯催化的α-芳基化反应，随后用亲电试剂原位捕获，并用氯化铵芳构化。氰基乙酸叔丁酯参与类似的方案;在官能化和脱羧之后，以高产率制备3-氨基-4-烷基异喹啉。
A methyl ketone, an aryl bromide, an electrophile, and ammonium chloride were combined in a four-component, three-step, and one-pot coupling procedure to furnish substituted isoquinolines in overall yields of up to 80%. This protocol utilizes the palladium catalyzed α-arylation reaction of an enolate, followed by in situ trapping with an electrophile, and aromatization with ammonium chloride. tert-Butyl cyanoacetate participated in a similar protocol; after functionalization and decarboxylation, 3-amino-4-alkyl isoquinolines were prepared in high yield.
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