Manganese-mediated reductive functionalization of activated aliphatic acids and primary amines.
Manganese-mediated reductive functionalization of activated aliphatic acids and primary amines.
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锰介导的活化脂肪酸和伯胺的还原官能化。
DOI：
10.1038/s41467-020-18834-6
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发表时间：
2020-10-07
影响因子：
16.6
通讯作者：
Wang H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li Z;Wang KF;Zhao X;Ti H;Liu XG;Wang H
烷基羧酸以及伯胺普遍存在于生物科学、制药科学、化学科学和材料科学的各个方面。通过分别化学转化为氧化还原活性酯（RAE）和Katritzky的N-烷基吡啶盐，烷基羧酸和伯胺作为理想的起始材料来形成新的连接。在这项工作中，Mn介导的还原脱羧/脱氨基官能化的活化的脂肪酸和伯胺被公开。在简单、温和的反应条件下，有效地构筑了一系列C-X（X = S，Se，Te，H，P）键和C-C键。本方案适用于一些结构复杂的天然产物或药物的后期修饰。初步的机理研究表明，参与自由基的反应途径。烷基羧酸和伯胺是普遍存在的，并且可用于合成新化合物。在这里，作者报道了锰介导的活化脂肪酸和伯胺的还原脱羧/脱氨基官能化，用于在温和条件下构建C-C和C-X键。
Alkyl carboxylic acids as well as primary amines are ubiquitous in all facets of biological science, pharmaceutical science, chemical science and materials science. By chemical conversion to redox-active esters (RAE) and Katritzky’s N-alkylpyridinium salts, respectively, alkyl carboxylic acids and primary amines serve as ideal starting materials to forge new connections. In this work, a Mn-mediated reductive decarboxylative/deaminative functionalization of activated aliphatic acids and primary amines is disclosed. A series of C-X (X = S, Se, Te, H, P) and C-C bonds are efficiently constructed under simple and mild reaction conditions. The protocol is applicable to the late-stage modification of some structurally complex natural products or drugs. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of radicals in the reaction pathway. Alkyl carboxylic acids and primary amines are ubiquitous and useful for synthesis of new compounds. Here, the authors report a manganese-mediated reductive decarboxylative/deaminative functionalization of activated aliphatic acids and primary amines for construction of C-C and C-X bonds under mild conditions.
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DOI：
10.1002/chem.201803074
发表时间：
2019-01-02
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Bottecchia C;Noël T
通讯作者：
Noël T
影响因子：
15
作者：
Candish, Lisa;Teders, Michael;Glorius, Frank
通讯作者：
Glorius, Frank
影响因子：
15
作者：
Basch CH;Liao J;Xu J;Piane JJ;Watson MP
通讯作者：
Watson MP
影响因子：
1.8
作者：
Basu, MK;Banik, BK
通讯作者：
Banik, BK
影响因子：
15
作者：
Green SA;Huffman TR;McCourt RO;van der Puyl V;Shenvi RA
通讯作者：
Shenvi RA