Synthesis of unsymmetrical sulfamides and polysulfamides via SuFEx click chemistry.
Synthesis of unsymmetrical sulfamides and polysulfamides via SuFEx click chemistry.
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DOI：
10.1039/d0sc03606d
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发表时间：
2020-07-13
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Michaudel Q
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kulow RW;Wu JW;Kim C;Michaudel Q
N，N′-二取代磺酰胺作为氢键给体和受体，在药物化学和阴离子结合催化等领域有着广泛的应用。然而，与脲或硫脲相比，这种独特部分的利用仍然是有限的，部分原因是缺乏获得不对称磺酰胺的通用合成方法。具体而言，聚磺酰胺是一种几乎未知类型的聚合物，尽管它们在非共价动态网络中具有潜在的实用性，这是材料科学研究的一个激烈领域。本文报道了一种通过硫（vi）-氟化物交换（SuFEx）点击化学制备不对称磺酰胺的实用且有效的方法。然后将该工艺应用于聚磺酰胺的合成。热分析表明，该系列聚合物具有较高的热稳定性和可调的玻璃化转变温度。最后，水解研究表明，芳香族聚磺酰胺可以在其生命周期结束时再循环回其构成单体。N，N′-二取代磺酰胺的合成方法是一种通用、实用、高效的合成方法，已被用于制备聚磺酰胺，这是一种几乎未知的聚合物。
As hydrogen-bond donors and acceptors, N,N′-disubstituted sulfamides have been used in a range of applications from medicinal chemistry to anion-binding catalysis. However, compared to ureas or thioureas, the utilization of this unique moiety remains marginal, in part because of a lack of general synthetic methods to access unsymmetrical sulfamides. Specifically, polysulfamides are a virtually unknown type of polymer despite their potential utility in non-covalent dynamic networks, an intense area of research in materials science. We report herein a practical and efficient process to prepare unsymmetrical sulfamides via Sulfur(vi)-Fluoride Exchange (SuFEx) click chemistry. This process was then applied to synthesize polysulfamides. Thermal analysis showed that this family of polymers possess high thermal stability and tunable glass transition temperatures. Finally, hydrolysis studies indicated that aromatic polysulfamides could be recycled back to their constituting monomers at the end of their life cycle. A general, practical, and efficient synthesis of N,N′-disubstituted sulfamides has been developed and applied to the preparation of polysulfamides, a virtually unknown class of polymers.
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