Reductive nitro-Mannich route for the synthesis of 1,2-diamine containing indolines and tetrahydroquinolines.
Reductive nitro-Mannich route for the synthesis of 1,2-diamine containing indolines and tetrahydroquinolines.
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用于合成含二氢吲哚和四氢喹啉的 1,2-二胺的还原硝基曼尼希路线。
DOI：
10.1021/jo3010827
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Anderson JC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Anderson JC
一组硝基烯3与广泛的N-对甲氧基苯基保护的醛亚胺（衍生自烷基、芳基和杂芳基醛）之间的一锅法1，4-氢化物加成硝基Mannich反应，随后通过Zn/HCl还原产生立体化学定义的1，2-二胺。这些化合物经过钯催化的环化反应，根据是否存在三氟乙酰胺保护基，以高的总产率和非对映选择性得到四氢喹啉18或二氢吲哚14（各19个实施例）。在每种情况下，亲核性更强的侧基胺环化得到苯并稠合的饱和杂环5-或6-元环，每个环中具有额外的邻位氨基立构中心。
A one-pot, 1,4-hydride addition nitro-Mannich reaction between a set of nitroalkenes3and a wide range ofN-p-methoxyphenyl-protected aldimines, derived from alkyl, aryl and heteroaryl aldehydes, followed by Zn/HCl reduction leads to stereochemically defined 1,2-diamines. These underwent palladium-catalyzed cyclization and depending upon the presence or not of the trifluoroacetamide protecting group gave either tetrahydroquinolines18or indolines14in high overall yield and diastereoselectivity (19 examples each). In each case, the more nucleophilic pendant amine cyclizes to give a benzofused saturated heterocyclic 5- or 6-membered ring, with an additional vicinal amino stereocenter in each.
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