Copper(II)-catalyzed silylation of activated alkynes in water: diastereodivergent access to E- or Z-β-silyl-α,β-unsaturated carbonyl and carboxyl compounds.
Copper(II)-catalyzed silylation of activated alkynes in water: diastereodivergent access to E- or Z-β-silyl-α,β-unsaturated carbonyl and carboxyl compounds.
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DOI：
10.1002/anie.201310695
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发表时间：
2014-04-14
影响因子：
16.6
通讯作者：
Santos, Webster L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Calderone, Joseph A.;Santos, Webster L.
研究了Cu（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷基化反应。在室温和开放气氛下，通过在水中活化Me_2PhSiBpin，高产率地合成了与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了烯烃几何结构的令人惊讶的非对映异构体：醛和酮是Z选择性的，而酯和酰胺仅转化为E产物。
Copper(II)-catalyzed silylation of substituted alkynylcarbonyl compounds was investigated. Via activation of Me2PhSiBpin in water at room temperature and open atmosphere, vinylsilanes conjugated to carbonyl groups are synthesized in high yield. A surprising diastereodivergent access to olefin geometry was discovered using a silyl conjugate addition strategy: aldehydes and ketones were Z selective while esters and amides were exclusively transformed to E products.
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