Bacterial diterpene synthases prenylate small molecules.
Bacterial diterpene synthases prenylate small molecules.
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DOI：
10.1021/acscatal.1c01113
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发表时间：
2021-05-21
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Rudolf JD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu B;Li Z;Alsup TA;Ehrenberger MA;Rudolf JD
萜类天然产物的生物合成始于基于碳阳离子的环化或异戊二烯化反应。虽然这些反应在机理上是相似的，但是存在几个酶家族，即萜烯脱氢酶和异戊二烯基转移酶，其已经进化为特异性催化萜烯环化或异戊二烯化反应。在这里，我们报告，细菌二萜脱氢酶，酶，传统上被认为是特定的环化，能够有效地催化二萜环化和异戊二烯化的小分子。我们通过一系列动力学、生物催化、结构和生物信息学研究，研究了萜烯脱氢酶的这种独特的双重反应性。总的来说，这项研究揭示了萜烯脱氢酶催化小分子上的C-，N-，O-和S-异戊二烯化的能力，提出了萜烯脱氢酶异戊二烯化的底物诱饵机制，支持萜烯脱氢酶催化的异戊二烯化在体内的生理相关性，并解决了有关异戊二烯化功能的进化及其在天然产物生物合成中的潜在作用的问题。
The biosynthesis of terpenoid natural products begins with a carbocation-based cyclization or prenylation reaction. While these reactions are mechanistically similar, there are several families of enzymes, namely terpene synthases and prenyltransferases, that have evolved to specifically catalyze terpene cyclization or prenylation reactions. Here, we report that bacterial diterpene synthases, enzymes that are traditionally considered to be specific for cyclization, are capable of efficiently catalyzing both diterpene cyclization and the prenylation of small molecules. We investigated this unique dual reactivity of terpene synthases through a series of kinetic, biocatalytic, structural, and bioinformatics studies. Overall, this study unveils the ability of terpene synthases to catalyze C-, N-, O-, and S-prenylation on small molecules, proposes a substrate decoy mechanism for prenylation by terpene synthases, supports the physiological relevance of terpene synthase-catalyzed prenylation in vivo, and addresses questions regarding the evolution of prenylation function and its potential role in natural products biosynthesis.
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DOI：
10.1351/pac-con-09-09-37
发表时间：
2010
期刊：
Pure and applied chemistry. Chimie pure et appliquee
影响因子：
--
作者：
Aaron JA;Christianson DW
通讯作者：
Christianson DW
DOI：
10.1016/j.bbapap.2015.04.015
发表时间：
2015-08
影响因子：
3.2
作者：
Gerlt, John A.;Bouvier, Jason T.;Davidson, Daniel B.;Imker, Heidi J.;Sadkhin, Boris;Slater, David R.;Whalen, Katie L.
通讯作者：
Whalen, Katie L.
影响因子：
3.5
作者：
Kumano, Takuto;Richard, Stephane B.;Kuzuyama, Tomohisa
通讯作者：
Kuzuyama, Tomohisa
影响因子：
8.4
作者：
Georg, Kevin W.;Thompso, Mitchell G.;Lee, Taek Soon
通讯作者：
Lee, Taek Soon
影响因子：
64.5
作者：
Miller LH;Su X
通讯作者：
Su X