Minimal fluorous tagging strategy that enables the synthesis of the complete stereoisomer library of SCH725674 macrolactones.
Minimal fluorous tagging strategy that enables the synthesis of the complete stereoisomer library of SCH725674 macrolactones.
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最小的易流性标记策略可以综合SCH725674大花分裂酮的完整立体异构体库。
DOI：
10.1021/ja302260d
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发表时间：
2012-05-09
影响因子：
15
通讯作者：
Curran, Dennis P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Moretti, Jared D.;Wang, Xiao;Curran, Dennis P.
四个氟标记的准异构体的四种混合物已被合成，分层和去标记，使所有16个立体异构体的大环内酯天然产物Sch 725674。一种新的裸最小标记模式只需要两个标签-一个氟和一个非氟-编码四个异构体。Sch 725674的结构指定为（5 R，6S，8 R，14 R，E）-5，6，8-三羟基-14-戊基氧杂环十四碳-3-烯-2-酮。对32种内酯（16种带标签，16种不带标签）和16种酯前体（8种带标签，8种不带标签）的光谱进行各种比较，可以深入了解相关化合物何时以及为何具有相同或不同的光谱。
Four mixtures of four fluorous-tagged quasiisomers have been synthesized, demixed and detagged to make all 16 stereoisomers of the macrocyclic lactone natural product Sch725674. A new bare-minimum tagging pattern needs only two tags— one fluorous and one non-fluorous—to encode four isomers. The structure of Sch725674 is assigned as (5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one. Various comparisons of spectra of 32 lactones (16 with tags, 16 without) and 16 ester precursors (8 with tags, 8 without) provide insights into when and why related compounds have the same or different spectra.
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