Catalytic enantioselective approach to the eudesmane sesquiterpenoids: total synthesis of (+)-carissone.
Catalytic enantioselective approach to the eudesmane sesquiterpenoids: total synthesis of (+)-carissone.
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DOI：
10.1021/ol802409h
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发表时间：
2009-01-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Stoltz BM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Levine SR;Krout MR;Stoltz BM
报道了桉烷型倍半萜的催化对映选择性合成方法。钯催化的乙烯基酯底物的对映选择性烷基化的策略性使用锻造了C（10）全碳季铵中心。该关键转化使得非对映选择性烯烃氢化能够在C（7）处产生顺式立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂（+）-carissone和正式合成P/Q型钙通道阻滞剂（-）-α-桉叶醇。
A catalytic enantioselective approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent (+)-carissone and a formal synthesis of the P/Q-type calcium channel blocker (–)-α-eudesmol.
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DOI：
10.3891/acta.chem.scand.27-0888
发表时间：
1973-01-01
期刊：
ACTA CHEMICA SCANDINAVICA
影响因子：
--
作者：
LINDGREN, BO;NILSSON, T
通讯作者：
NILSSON, T
影响因子：
5.4
作者：
Al-Dabbas, MM;Hashinaga, F;Hayashi, H
通讯作者：
Hayashi, H
影响因子：
64.8
作者：
Enquist, John A., Jr.;Stoltz, Brian M.
通讯作者：
Stoltz, Brian M.
影响因子：
16.6
作者：
Behenna, Douglas C.;Stockdill, Jennifer L.;Stoltz, Brian M.
通讯作者：
Stoltz, Brian M.
影响因子：
3.6
作者：
KRAUS, GA;ROTH, B
通讯作者：
ROTH, B