Anomeric Fatty Acid Functionalization Prevents Nonenzymatic S-Glycosylation by Monosaccharide Metabolic Chemical Reporters.
Anomeric Fatty Acid Functionalization Prevents Nonenzymatic S-Glycosylation by Monosaccharide Metabolic Chemical Reporters.
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DOI：
10.1021/acschembio.1c00470
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发表时间：
2021-10-15
影响因子：
4
通讯作者：
Pratt MR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pedowitz NJ;Jackson EG;Overhulse JM;McKenna CE;Kohler JJ;Pratt MR
代谢化学报告从根本上改变了研究人员研究糖基化的方式。然而，当作为每o -乙酰化糖给药时，报告分子可以参与半胱氨酸残基的非特异性化学标记，称为s -糖基化。如果没有详细的蛋白质组学分析，这些标记事件可能与真正的酶标记复杂的实验结果难以区分。在这里，我们报道了两个报告分子的合成和表征在己酸的端粒位置功能化：1-Hex-GlcNAlk和1-Hex-6AzGlcNAc的解决方案。在细胞裂解物中，两个报告者都表现出强大的背景标记，可忽略不计的非特异性化学标记。该策略可作为未来报告分子设计的模板，从而对结果进行更可靠的解释。
Metabolic chemical reports have fundamentally changed the way researchers study glycosylation. However, when administered as per-O-acetylated sugars, reporter molecules can participate in non-specific chemical labeling of cysteine residues termed S-glycosylation. Without detailed proteomic analyses these labeling events can be indistinguishable from bona fide enzymatic labeling convoluting experimental results. Here, we report a solution in the synthesis and characterization of two reporter molecules functionalized at the anomeric position with hexanoic acid: 1-Hex-GlcNAlk and 1-Hex-6AzGlcNAc. Both reporters exhibit robust labeling over background with negligible amounts of non-specific chemical labeling in cell lysates. This strategy serves as a template for the design of future reporter molecules allowing for more reliable interpretation of results.
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影响因子：
18.2
作者：
Liu, Ta-Wei;Myschyshyn, Mike;Vocadlo, David J.
通讯作者：
Vocadlo, David J.
代谢聚糖标记过程中全 O 乙酰化非天然单糖诱导的人工半胱氨酸 S-糖基化。
影响因子：
16.6
作者：
Qin, Wei;Qin, Ke;Chen, Xing
通讯作者：
Chen, Xing
DOI：
10.1073/pnas.92.8.3323
发表时间：
1995-04-11
影响因子：
11.1
作者：
SARKAR, AK;FRITZ, TA;ESKO, JD
通讯作者：
ESKO, JD
DOI：
10.1073/pnas.1114356109
发表时间：
2012-03-27
影响因子：
11.1
作者：
Yu, Seok-Ho;Boyce, Michael;Kohler, Jennifer J.
通讯作者：
Kohler, Jennifer J.
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作者：
Rabinovich GA;van Kooyk Y;Cobb BA
通讯作者：
Cobb BA