Parallel Synthesis of Piperazine Tethered Thiazole Compounds with Antiplasmodial Activity.
Parallel Synthesis of Piperazine Tethered Thiazole Compounds with Antiplasmodial Activity.
复制标题
哌嗪与抗血状活性的链状噻唑化合物的平行合成。
DOI：
10.3390/ijms242417414
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发表时间：
2023-12-12
影响因子：
5.6
通讯作者：
Nefzi, Adel
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rayala, Ramanjaneyulu;Chaudhari, Prakash;Bunnell, Ashley;Roberts, Bracken;Chakrabarti, Debopam;Nefzi, Adel
关键词：
噻唑和哌嗪是两个重要的杂环化合物，在自然界中发挥着重要的作用，在农业和药物化学中有着广泛的应用。在这里，我们报告了一个不同的哌嗪系联的噻唑化合物文库的平行合成。哌嗪与新生成的4-氯甲基-2-氨基噻唑反应，得到纯度高、总收率高的哌嗪并噻唑类化合物。用多种市售的羧酸平行合成了多种双取代的4-(哌嗪-1-甲基)噻唑-2-胺衍生物。化合物的筛选导致了抗疟原虫化合物的鉴定，这些化合物表现出有趣的抗疟疾活性，主要针对抗恶性疟原虫氯喹抗性的DD2株。HIT化合物2291-61对氯喹抗性DD2株的抗疟原虫EC50为102 nM，选择性超过140。
Thiazole and piperazine are two important heterocyclic rings that play a prominent role in nature and have a broad range of applications in agricultural and medicinal chemistry. Herein, we report the parallel synthesis of a library of diverse piperazine-tethered thiazole compounds. The reaction of piperazine with newly generated 4-chloromethyl-2-amino thiazoles led to the desired piperazine thiazole compounds with high purities and good overall yields. Using a variety of commercially available carboxylic acids, the parallel synthesis of a variety of disubstituted 4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-amine derivatives is described. the screening of the compounds led to the identification of antiplasmodial compounds that exhibited interesting antimalarial activity, primarily against the Plasmodium falciparum chloroquine-resistant Dd2 strain. The hit compound 2291-61 demonstrated an antiplasmodial EC50 of 102 nM in the chloroquine-resistant Dd2 strain and a selectivity of over 140.
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影响因子：
2.7
作者：
Dellai, Afef;Appel, Jon;Nefzi, Adel
通讯作者：
Nefzi, Adel
通过综合知情设计实现功能。
影响因子：
18.3
作者：
Wender, Paul A.;Quiroz, Ryan V.;Stevens, Matthew C.
通讯作者：
Stevens, Matthew C.
影响因子：
64.5
作者：
Gupta PB;Onder TT;Jiang G;Tao K;Kuperwasser C;Weinberg RA;Lander ES
通讯作者：
Lander ES
影响因子：
1.7
作者：
Garcia, Lynne S.
通讯作者：
Garcia, Lynne S.
DOI：
10.3390/molecules28093926
发表时间：
2023-05-06
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Budetić M;Kopf D;Dandić A;Samardžić M
通讯作者：
Samardžić M