Regio- and stereoselective synthesis of fluoroalkenes by directed Au(I) catalysis.
Regio- and stereoselective synthesis of fluoroalkenes by directed Au(I) catalysis.
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DOI：
10.1021/ol9016782
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发表时间：
2009-10-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Miller SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gorske BC;Mbofana CT;Miller SJ
报道了金催化的一系列功能化炔的加氢反应。在适当的导向基团存在下，以与侧链炔的特定间距定位，可以实现炔向Z-氟乙烯的区域选择性和可预测的转化。在选定的情况下，产率和选择性是极好的。安装了两个导向基团的附加实验已经建立了一些关于导向基团的层次结构及其影响加氢区域选择性的能力的初步原则。
Au-catalyzed hydrofluorination reactions of a range of functionalized alkynes are reported. In the presence of an appropriate directing group, localized with particular spacing from the pendant alkyne, regioselective and predictable conversion of the alkyne to the Z-vinyl fluoride may be achieved. In selected cases, yields and selectivities are excellent. Additional experiments with two directing groups installed have established some initial principles with respect to a hierarchy of directing groups and their capacity for influencing hydrofluorination regioselectivity.
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