Dual Catalytic Activity of a Cytochrome P450 Controls Bifurcation at a Metabolic Branch Point of Alkaloid Biosynthesis in Rauwolfia serpentina.
Dual Catalytic Activity of a Cytochrome P450 Controls Bifurcation at a Metabolic Branch Point of Alkaloid Biosynthesis in Rauwolfia serpentina.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201705010
复制
发表时间：
2017-08-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
O'Connor SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dang TT;Franke J;Tatsis E;O'Connor SE
植物从单一的生物合成中间体中创造出巨大的化学多样性。在植物衍生的阿吉玛兰生物碱途径中，生物合成中间体伏美宁可以转化为抗肿瘤化合物阿吉玛，或者可以异构化形成perakine，一种具有结构独特支架的生物碱。在这里，我们报告的发现和特性的长春碱羟化酶，细胞色素P450酶，羟化长春碱形成伏美宁，这被发现存在作为一个混合物的快速相互转换差向异构体。 令人惊讶的是，这种细胞色素P450还催化阿曲库肽前体伏美林非氧化异构化为哌拉克碱。 长春碱羟化酶的这种不寻常的双重催化活性从而为这些生物碱途径分支的分叉提供了控制机制。这一发现突出了在植物途径中进化的不寻常的催化功能。
Plants create tremendous chemical diversity from a single biosynthetic intermediate. In plant‐derived ajmalan alkaloid pathways, the biosynthetic intermediate vomilenine can be transformed into the anti‐arrhythmic compound ajmaline, or alternatively, can isomerize to form perakine, an alkaloid with a structurally distinct scaffold. Here we report the discovery and characterization of vinorine hydroxylase, a cytochrome P450 enzyme that hydroxylates vinorine to form vomilenine, which was found to exist as a mixture of rapidly interconverting epimers. Surprisingly, this cytochrome P450 also catalyzes the non‐oxidative isomerization of the ajmaline precursor vomilenine to perakine. This unusual dual catalytic activity of vinorine hydroxylase thereby provides a control mechanism for the bifurcation of these alkaloid pathway branches. This discovery highlights the unusual catalytic functionality that has evolved in plant pathways.
登录
查看更多内容
影响因子：
7.2
作者：
Cazares-Flores, Paulo;Levac, Dylan;De Luca, Vincenzo
通讯作者：
De Luca, Vincenzo
DOI：
10.1046/j.1432-1327.2000.01136.x
发表时间：
2000-03-01
期刊：
EUROPEAN JOURNAL OF BIOCHEMISTRY
影响因子：
--
作者：
Dogru, E;Warzecha, H;Stöckigt, J
通讯作者：
Stöckigt, J
影响因子：
1.8
作者：
HOFMANN, A;FREY, AJ
通讯作者：
FREY, AJ
影响因子：
4.9
作者：
Kellner, Franziska;Geu-Flores, Fernando;O'Connor, Sarah E.
通讯作者：
O'Connor, Sarah E.
影响因子：
2.6
作者：
Ruppert, M;Ma, XY;Stöckigt, J
通讯作者：
Stöckigt, J