Iron-Catalyzed Coupling of Alkenes and Enones: Sakurai-Michael-type Conjugate Addition of Catalytic Allyliron Nucleophiles.
Iron-Catalyzed Coupling of Alkenes and Enones: Sakurai-Michael-type Conjugate Addition of Catalytic Allyliron Nucleophiles.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.3c00139
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发表时间：
2023-03-10
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Wang, Yi-Ming
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Scrivener, Sarah G.;Wang, Yidong;Wang, Yi-Ming
报道了铁催化烯烃和烯酮通过烯丙基C(SP3)-H官能化偶联反应。这种氧化还原中性的方法使用环戊二烯(II)二羰基催化剂和简单的烯烃底物来生成催化的烯丙基中间体，用于查尔酮和其他共轭烯酮的1，4-加成反应。使用2，4，6-Coldine作为碱，三异丙基三氟硅酸盐和LiNTf2的组合作为Lewis酸，被发现在温和的、官能团容忍的条件下促进了这种转化。电子未活化的烯烃和烯基苯衍生物都可以用作亲核偶联伙伴，一系列带有电子不同取代基的烯酮也可以用作亲核偶联伙伴。
The iron-catalyzed coupling of alkenes and enones through allylic C(sp3)–H functionalization is reported. This redox-neutral process employs a cyclopentadienyliron(II) dicarbonyl catalyst and simple alkene substrates to generate catalytic allyliron intermediates for 1,4-addition to chalcones and other conjugated enones. The use of 2,4,6-collidine as the base and a combination of triisopropylsilyl triflate and LiNTf2 as Lewis acids was found to facilitate this transformation under mild, functional group-tolerant conditions. Both electronically unactivated alkenes as well as allylbenzene derivatives could be employed as pronucleophilic coupling partners, as could a range of enones bearing electronically varied substituents.
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