Access to Highly Strained Tricyclic Ketals Derived from Coumarins.
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从香豆素衍生的高应变三环酮的获取。
DOI：
10.1021/acs.joc.2c00018
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发表时间：
2022-03-18
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Trippier PC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jonnalagadda SK;Huwaimel BI;Jonnalagadda S;Garrison JC;Trippier PC
报道了香豆素羧酸酯衍生的高张力稠合取代二氢苯并吡喃环丙基内酯的合成。底物范围容许香豆素环上的各种6-和8-取代基。除了7-甲基取代之外，在5-或7-位的取代对三环内酯形成具有抗性。含苯甲酰胺的香豆素提供三环缩酮。一个合理的机制，提出了形成的融合内酯，分子内重排的反式环丙基甲基酮与酚乙酸酯通过形成半缩醛。
Synthesis of highly strained fused substituted dihydrobenzopyran cyclopropyl lactones derived from coumarin carboxylates are reported. Substrate scope tolerates a variety of 6- and 8-substituents on the coumarin ring. Substitution at the 5- or 7-position is resistant to tricyclic lactone formation except with 7-methyl substitution. Benzamide-containing coumarins afford the tricyclic ketal. A plausible mechanism is proposed for the formation of the fused lactone; intramolecular rearrangement of trans cyclopropyl methyl ketones with phenolic acetate via the formation of a hemiacetal.
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