Thieno-pyrrole-fused BODIPY intermediate as a platform to multifunctional NIR agents.
Thieno-pyrrole-fused BODIPY intermediate as a platform to multifunctional NIR agents.
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DOI：
10.1002/asia.201300855
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发表时间：
2013-12
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
You Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Awuah SG;Das SK;D'Souza F;You Y
我们报告了一系列新的噻吩并吡咯稠合的近红外（NIR）BODIPY试剂的合成，物理和电化学性质，以及体内荧光成像，通过使用多功能中间体作为构建块。合理地设计通用的噻吩并吡咯稠合的BODIPY中间体，以携带溴取代基并在中红区域（635 nm）吸收，以充当用于开发NIR多功能试剂的有机亲电试剂。随后的钯催化和亲核取代反应的使用产生了高度共轭的NIR BODIPY。新型BODIPY在近红外区域（650-840 nm）表现出长波长吸收。这些试剂产生尖锐的荧光带，并且它们中的大多数显示出可用于生物医学成像的可观的荧光量子产率（0.05-0.87），如用SBDPiR 740的体内成像所证明的。有趣的是，该系列中的许多非卤化试剂在三重态光激发态下与O2反应，并具有有利的氧化还原电位和良好的荧光，因此可能是用作荧光引导的光动力疗法中的光敏剂的潜在候选者。此外，该合成方法允许高度缀合的NIR BODIPY的进一步官能化以调节激发态（PET、ICT）并缀合靶向部分以增强生物学应用。
We report the synthesis, photophysical and electrochemical properties, and in vivo fluorescence imaging of a series of new thieno–pyrrole-fused near-infrared (NIR) BODIPY agents by using a versatile intermediate as a building block. The versatile thieno– pyrrole-fused BODIPY intermediate was rationally designed to bear bromosubstituents and absorb in the mid-red region (635 nm) to act as an organic electrophile for the development of NIR multifunctional agents. The use of subsequent palladium-catalyzed and nucleophilic substitution reactions af forded highly conjugated NIR BODIPYs. The novel BODIPYs exhibit long-wavelength absorptions in the NIR region (650–840 nm). The agents produce sharp fluorescence bands, and most of them display respectable quantum yields of fluorescence (0.05–0.87) useful for biomedical imaging, as demonstrated by in vivo imaging with SBDPiR740. Interestingly, a number of agents in the series that are non-halogenated were reactive to O2 at the triplet photo-excited state coupled with a favorable redox potential and decent fluorescence, and hence could be potential candidates for use as photosensitizers in fluorescence-guided photodynamic therapy. Furthermore, the synthetic approach allows further functionalization of the highly conjugated NIR BODIPYs to tune the excited states (PET, ICT) and to conjugate targeting moieties for enhanced biological applications.
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