On the impact of steric and electronic properties of ligands on gold(I)-catalyzed cycloaddition reactions.
On the impact of steric and electronic properties of ligands on gold(I)-catalyzed cycloaddition reactions.
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DOI：
10.1021/ol9018002
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发表时间：
2009-11-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Toste FD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Benitez D;Tkatchouk E;Gonzalez AZ;Goddard WA 3rd;Toste FD
结果表明，在Au（I）催化联二烯的反应中，[4+3]和[4+2]环加成途径是可行的。由[4+3]环加成反应生成的七元环金稳定卡宾是不稳定的，可以通过1，2-H或1，2-烷基转移重排，得到六元和七元产物。AuL+催化剂的空间和电子性质影响中间体金稳定卡宾的电子结构及其随后的反应性。
It is shown that [4+3] and [4+2] cycloaddition pathways are accessible in the Au(I) catalysis of allene-dienes. Seven-membered ring gold-stabilized carbenes, originating from the [4+3] cycloaddition process, are unstable and can rearrange via a 1,2-H or a 1,2-alkyl shift to yield six- and seven-membered products. Both steric and electronic properties of the AuL+ catalyst affect the electronic structure of the intermediate gold-stabilized carbene and its subsequent reactivity.
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