General Method for Enantioselective Three-Component Carboarylation of Alkenes Enabled by Visible-Light Dual Photoredox/Nickel Catalysis.
General Method for Enantioselective Three-Component Carboarylation of Alkenes Enabled by Visible-Light Dual Photoredox/Nickel Catalysis.
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可见光双光氧化还原/镍催化对烯烃进行对映选择性三组分碳芳基化的通用方法
DOI：
10.1021/jacs.0c08823
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发表时间：
2020-11-19
影响因子：
15
通讯作者：
Chu L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Guo L;Yuan M;Zhang Y;Wang F;Zhu S;Gutierrez O;Chu L
介绍了一种可见光促进的光氧化还原/镍催化烯烃与叔、仲烷基三氟硼酸酯和芳基溴的不对称三组分碳芳基化反应。该氧化还原中性方案允许从容易获得的起始材料以高产率和优异的对映体选择性容易且发散地获得广泛的对映体富集的β-烷基-α-芳基化羰基、膦酸酯和砜。我们还报告了一个模块化和对映选择性合成氟比洛芬类似物和匹格列汀先导化合物，以证明合成效用。实验和计算机制的研究进行深入了解的机制和起源的化学和对映体选择性。
A visible-light-promoted photoredox/nickel protocol for the enantioselective three-component carboarylation of alkenes with tertiary and secondary alkyltrifluoroborates and aryl bromides is described. This redox-neutral protocol allows for facile and divergent access to a wide array of enantioenriched β-alkyl-α-arylated carbonyls, phosphonates, and sulfones in high yields and excellent enantioselectivities from readily available starting materials. We also report a modular and enantioselective synthesis of flurbiprofen analogs and piragliatin lead compound to demonstrate synthetic utility. Experimental and computational mechanistic studies were performed to gain insights into the mechanism and origin of chemo- and enantioselectivity.
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影响因子：
15
作者：
Basnet, Prakash;Shekhar, K. C.;Giri, Ramesh
通讯作者：
Giri, Ramesh
影响因子：
23.5
作者：
Badir, Shorouk O.;Molandert, Gary A.
通讯作者：
Molandert, Gary A.
DOI：
10.1126/science.aaf7230
发表时间：
2017-04-14
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Choi J;Fu GC
通讯作者：
Fu GC
影响因子：
15
作者：
Derosa, Joseph;Tran, Van T.;Engle, Keary M.
通讯作者：
Engle, Keary M.
影响因子：
16.6
作者：
Chen, Tiffany Q.;MacMillan, David W. C.
通讯作者：
MacMillan, David W. C.