Boron-Promoted Deprotonative Conjugate Addition: Geminal Diborons as Soft Pronucleophiles and Acyl Anion Equivalents.
Boron-Promoted Deprotonative Conjugate Addition: Geminal Diborons as Soft Pronucleophiles and Acyl Anion Equivalents.
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硼龙促进的去质子缀合物的添加：Geminal Diborons作为软核寄移剂和酰基阴离子等效物。
DOI：
10.1021/acs.joc.2c00914
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发表时间：
2022-08-05
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Sharma A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang L;Lin S;Santos E;Pralat J;Spotton K;Sharma A
α-硼稳定碳离子的共轭加成是一种尚未开发的反应方式。现有的方法需要双二/三硼基烷烃的酰化和/或额外的活化基团的存在。我们报道了通过相应的双硼去质子生成α，α-二硼基碳离子的1,4加成。该方法为合成高取代和合成有用的γ，γ-二硼基酮提供了一般途径。双生二硼作为软亲核试剂的发展也使它们能够通过一锅串联共轭加成-氧化序列作为酰基阴离子的等价物。
Conjugate addition of α-boron stabilized carbanions is an underexplored reaction modality. Existing methods require deborylation of geminal di/triboryl alkanes and/or the presence of additional activating groups. We report the 1,4-addition of α,α-diboryl carbanions generated via deprotonation of corresponding geminal diborons. The methodology provided a general route to highly substituted and synthetically useful γ,γ-diboryl ketones. The development of geminal diborons as soft pronucleophiles also enabled their use as acyl anion equivalents via one-pot tandem conjugate addition-oxidation sequence.
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