Application of a chiral scaffolding ligand in catalytic enantioselective hydroformylation.
Application of a chiral scaffolding ligand in catalytic enantioselective hydroformylation.
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DOI：
10.1021/ja107433h
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发表时间：
2010-10-27
影响因子：
15
通讯作者：
Tan KL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Worthy AD;Joe CL;Lightburn TE;Tan KL
通过PMP保护的烯丙基胺的对映选择性氢甲酰基化反应合成了β-氨基醛。该反应是通过使用共价和可逆地结合到基板的scalemic支架配体完成的。这些配体表现得像手性助剂，因为它们在加氢过程中共价连接到底物上;然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的定向加氢在温和条件（35 °C和50 psi CO/H2）下发生，并且Z-烯烃提供优异的对映选择性（高达93%ee）。
The synthesis of β-amino-aldehydes has been achieved through enantioselective hydroformylation of PMP-protected allylic amines. The reaction is accomplished by using a scalemic scaffolding ligand that covalently and reversibly binds to the substrate. These ligands behave like chiral auxiliaries because they are covalently attached to the substrate during hydroformylation; however, similar to traditional asymmetric ligands, they can be used in catalytic quantities. The directed hydroformylation of disubstituted olefins occurs under mild conditions (35 °C and 50 psi CO/H2), and Z-olefins afford excellent enantioselectivities (up to 93% ee).
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