A counteranion triggered arylation strategy using diaryliodonium fluorides.
A counteranion triggered arylation strategy using diaryliodonium fluorides.
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DOI：
10.1039/c4sc02856b
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发表时间：
2015-02-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Gaunt MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chan L;McNally A;Toh QY;Mendoza A;Gaunt MJ
开发了一种温和的、无过渡金属的反阴离子引发的芳基化策略，该策略使用了二芳碘氟化物。开发了一种温和的、无过渡金属的反阴离子引发的芳基化策略，该策略使用了二芳碘氟化物。高价碘物种中的氟化物反阴离子表现出不同寻常的反应活性，它激活了一个酚性O-H键，导致亲电O-芳基化。在非常温和的条件下，各种酚类和二芳基碘盐都与这种转化相容。此外，我们通过证明芳基化策略与潜在的碳亲核试剂的兼容性，先发制人这一策略的更广泛的影响。
A mild and transition metal-free counteranion triggered arylation strategy has been developed using diaryliodonium fluorides. A mild and transition metal-free counteranion triggered arylation strategy has been developed using diaryliodonium fluorides. The fluoride counteranion within the hypervalent iodonium species displays unusual reactivity that activates a phenolic O–H bond leading to electrophilic O-arylation. A wide range of phenols and diaryliodonium salts are compatible with this transformation under remarkably mild conditions. Furthermore, we pre-empt the wider implications of this strategy by demonstrating the compatibility of the arylation tactic with latent carbon nucleophiles.
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