Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions.
Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions.
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DOI：
10.1039/c6cc07855a
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发表时间：
2016-11-08
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Hammond GB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Okoromoba OE;Li Z;Robertson N;Mashuta MS;Couto UR;Tormena CF;Xu B;Hammond GB
我们开发了一种有效的氟化方案，可将易于获得的氮丙啶转化为 β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF表现出更高的反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性；因此，现在可以方便地获得多种β-氟胺。开环的立体化学行为取决于氮丙啶底物的取代模式。 DMPU-HF 在将氮丙啶转化为生物学上重要的 β-氟胺方面表现出良好的反应活性和区域选择性。发现氮丙啶开环的立体化学很大程度上取决于取代模式。
We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into β-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown both higher reactivity and regioselectivity and good functional group tolerance; thus, a wide scope of β-fluoroamines can now be accessed conveniently. The stereochemical behavior of ring opening depends on the substitution pattern of the aziridine substrates. DMPU-HF demonstrates good reactivity and regioselectivity in conversion of aziridines into biologically important β-fluoroamines. The stereochemistry of aziridine-opening was found to be depend greatly on substitution pattern.
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