Multicomponent Condensation Reactions via ortho-Quinone Methides.
Multicomponent Condensation Reactions via ortho-Quinone Methides.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.7b00647
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发表时间：
2017-04-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Schaus SE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Allen EE;Zhu C;Panek JS;Schaus SE
铁(III)盐促进醛或缩醛与富电子酚的缩合，生成邻醌甲基化物，该邻醌甲基化物与烯烃进行狄尔斯-阿尔德缩合。该反应序列在单个容器中进行，以高达 95% 的产率提供苯并吡喃。该反应是在研究使用 2-(羟基(苯基)甲基)苯酚在狄尔斯-阿尔德缩合中获得所需邻醌甲基化物的双组分策略时发现的。双组分缩合也得到相应的苯并吡喃产物，收率高达97%。总而言之，使用邻醌甲基化物中间体的两组分和三组分策略可以以良好的产率和选择性有效地获得苯并吡喃。
Iron(III) salts promote the condensation of aldehydes or acetals with electron-rich phenols to generate ortho-quinone methides that undergo Diels—Alder condensations with alkenes. The reaction sequence occurs in a single vessel to afford benzopyrans in up to 95% yield. The reaction was discovered while investigating a two-component strategy using 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenols to access the desired ortho-quinone methide in a Diels—Alder condensation. The two-component condensation also afforded the corresponding benzopyran products in yields up to 97%. Taken together, the two- and three-component strategies using ortho-quinone methide intermediates provide efficient access to benzopyrans in good yields and selectivities.
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作者：
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