Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C-C Bond Insertion.
Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C-C Bond Insertion.
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DOI：
10.1021/jacs.1c11503
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发表时间：
2022-01-12
影响因子：
15
通讯作者：
Race NJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Modak A;Alegre-Requena JV;de Lescure L;Rynders KJ;Paton RS;Race NJ
操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。
The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary centers and an alkyl bromide amenable to further derivatization. Computational analysis provides critical insight into the reaction mechanism, in particular the key selectivity-determining step.
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