Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols.
Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols.
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DOI：
10.1021/jacs.6b11486
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发表时间：
2016-12-14
影响因子：
15
通讯作者：
Sigman MS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Race NJ;Schwalm CS;Nakamuro T;Sigman MS
An enantioselective intermolecular coupling of oxygen nucleophiles and allylic alcohols to give β-aryloxycarbonyl compounds is disclosed using a chiral pyridine oxazoline-ligated palladium catalyst under mild conditions. As opposed to the formation of traditional Wacker-type products, enantioselective migratory insertion is followed by β-hydride elimination towards the adjacent alcohol. Deuterium labeling experiments suggest a syn-migratory insertion of the alkene into the Pd–O bond. A broad scope of phenols, various allylic alcohols, and an alkyl hydroperoxide are viable coupling partners in this process.
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DOI：
10.3390/molecules18066173
发表时间：
2013-05-24
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Doháňošová J;Gracza T
通讯作者：
Gracza T
影响因子：
15
作者：
Pathak, Tejas P.;Gligorich, Keith M.;Welm, Bryan E.;Sigman, Matthew S.
通讯作者：
Sigman, Matthew S.
影响因子：
15
作者：
HOSOKAWA, T;UNO, T;MURAHASHI, SI
通讯作者：
MURAHASHI, SI
影响因子：
15
作者：
Sevov, Christo S.;Hartwig, John F.
通讯作者：
Hartwig, John F.
DOI：
10.1021/jo302638v
发表时间：
2013-02-15
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
DeLuca RJ;Edwards JL;Steffens LD;Michel BW;Qiao X;Zhu C;Cook SP;Sigman MS
通讯作者：
Sigman MS