Catalytic Enantioselective Synthesis of Acyclic Quaternary Centers: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Acyclic Enol Carbonates.
Catalytic Enantioselective Synthesis of Acyclic Quaternary Centers: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Acyclic Enol Carbonates.
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DOI：
10.1021/jacs.8b05560
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发表时间：
2018-08-15
影响因子：
15
通讯作者：
Stoltz BM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Alexy EJ;Zhang H;Stoltz BM
首次报道了钯催化的全取代无环烯醇碳酸酯的对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应，得到了线性α-季胺酮。对反应的研究表明，使用缺电子的膦并恶唑啉配体使起始物质的烯醇几何构型变得无关紧要，无论烯醇酸盐的起始比例如何，在相同的选择性水平下得到的产物都具有相同的对映体。因此，发展了一种合成非环全碳四元立体中心的通用方法。
The first enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted acyclic enol carbonates providing linear α-quaternary ketones is reported. Investigation into the reaction revealed that the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand renders the enolate geometry of the starting material inconsequential, with the same enantiomer of product obtained in the same level of selectivity regardless of the starting ratio of enolates. As a result, a general method toward acyclic all-carbon quaternary stereocenters has been developed.
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影响因子：
18.3
作者：
Liu Y;Han SJ;Liu WB;Stoltz BM
通讯作者：
Stoltz BM
DOI：
10.1002/anie.201804820
发表时间：
2018-07-09
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Hethcox JC;Shockley SE;Stoltz BM
通讯作者：
Stoltz BM
影响因子：
4.9
作者：
Das, Jaya Prakash;Marek, Ilan
通讯作者：
Marek, Ilan
影响因子：
16.6
作者：
Haimov, Elvira;Nairoukh, Zackaria;Marek, Ilan
通讯作者：
Marek, Ilan
影响因子：
15
作者：
Kummer, David A.;Chain, William J.;Morales, Marvin R.;Quiroga, Olga;Myers, Andrew G.
通讯作者：
Myers, Andrew G.