Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Oxazinones: A New Approach to Enantiopure β2‐Amino Acids
Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Oxazinones: A New Approach to Enantiopure β2‐Amino Acids
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恶嗪酮类的酶促动态动力学拆分：对映体纯 β2-氨基酸的新方法
DOI：
10.1002/cctc.201000343
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发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
4.5
通讯作者：
R. Mohan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Berkessel;Ilona Jurkiewicz;R. Mohan
在南极假丝酵母脂肪酶 B存在的情况下，5-取代恶嗪酮的醇解开环以动力学拆分（KR）的方式进行，并得到高达96 % ee的N-酰基β2-氨基酸酯，剩余的恶嗪酮的含量高达99 % ee。在三乙胺作为外消旋催化剂存在的情况下，酶催化的醇解恶嗪酮开环以动态动力学拆分（DKR）的形式进行，定量产率高对映体纯度（高达 96% ee）的 N 保护的 β2-氨基酸酯。可以在不损失对映体纯度的情况下实现 N,C-双脱保护以提供 β2-氨基酸。
In the presence of Candida antarctica lipase B, the alcoholytic ring opening of 5‐substituted oxazinones proceeds as kinetic resolution (KR) and affords N‐acyl β2‐amino acid esters in up to 96 % ee, the remaining oxazinones were obtained in up to 99 % ee. In the presence of triethylamine as racemization catalyst, the enzyme‐catalyzed alcoholytic oxazinone opening proceeds as dynamic kinetic resolution (DKR), affording quantitative yields of N‐protected β2‐amino acid esters in high enantiomeric purity (up to 96 % ee). N,C‐double deprotection to afford the β2‐amino acid can be effected without loss of enantiopurity.
来自拉曼光学活性的 β 肽的溶液结构。
DOI：
10.1002/anie.200801111
发表时间：
2008
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Kapitán J
通讯作者：
Kapitán J