Chiral N-phosphonyl imine chemistry: asymmetric additions of ester enolates for the synthesis of beta-amino acids.
Chiral N-phosphonyl imine chemistry: asymmetric additions of ester enolates for the synthesis of beta-amino acids.
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手性 N-膦酰亚胺化学：酯烯醇化物的不对称加成用于合成 β-氨基酸。
DOI：
10.1111/j.1747-0285.2008.00682.x
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发表时间：
2008-08
影响因子：
3
通讯作者：
Li, Guigen
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Han, Jianlin;Ai, Teng;Nguyen, Thao;Li, Guigen
关键词：
发现通过1-萘基保护基连接的手性膦酰亚胺与烯醇化锂酯顺利反应，以良好的产率（70 - 88%）和高达优异的非对映选择性（>99：1 dr）得到手性β-氨基酯。三异丙氧基氯化钛（IV）被发现，提高非对映选择性时，用作刘易斯酸促进剂。手性助剂可以通过用HBr处理而容易地除去，得到游离的氨基酯。通过将其中一种产物转化为真实样品，已明确确定了绝对结构。该反应提供了容易获得β-氨基酸衍生物的途径。
Chiral phosphonyl imines attached by 1-naphthyl protection group were found to react with lithium ester enolates smoothly and give chiral β-amino esters in good yields (70−88%) and up to excellent diastereoselectivity (>99:1 dr). Triisopropoxytitanium (IV) chloride was found to enhance diastereoseletivity when used as the Lewis acid promoter. The chiral auxiliary can be readily removed by treating with HBr to give free amino esters. The absolute structure has been unambiguously determined by converting one of the products into an authentic sample. This reaction provides an easy access to β-amino acid derivatives.
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