Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Sulfides: Mechanism, Modes, and Three-Component Reactions.
Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Sulfides: Mechanism, Modes, and Three-Component Reactions.
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DOI：
10.1021/jacs.6b01025
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发表时间：
2016-04-06
影响因子：
15
通讯作者：
Hoye TR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen J;Palani V;Hoye TR
本文报道了烷基硫化物与苯的热生成反应，这是由十六氢- diels - alder （HDDA）环异构化反应引起的。最初生成的1,3-甜菜碱（o-磺酸/芳基碳离子）经过分子内质子转移生成更稳定的s -芳基硫酰。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸（HA）。这可以产生瞬态离子对ArSR2+A−，然后进入产物ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A−打开环并结合到产品中，结果构成了一个通用的三组分耦合过程。
We report here reactions of alkyl sulfides with benzynes thermally generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization. The initially produced 1,3-betaine (o-sulfonium/aryl carbanion) undergoes intramolecular proton transfer to generate a more stable S-aryl sulfur ylide. This can react in various manners, including engaging weak acids (HA) in the reaction medium. This can produce transient ion pairs ArSR2+A− that proceed to the products ArSR + RA. When cyclic sulfides are used, A− opens the ring and is incorporated into the product, an outcome that constitutes a versatile, three-component coupling process.
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