A greener enantioselective synthesis of the antiviral agent North-methanocarbathymidine (N-MCT) from 2-deoxy-d-ribose.
A greener enantioselective synthesis of the antiviral agent North-methanocarbathymidine (N-MCT) from 2-deoxy-d-ribose.
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DOI：
10.1016/j.tet.2009.08.035
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发表时间：
2009-10-10
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Marquez VE
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ludek OR;Marquez VE
报道了一种适当保护的(1R，2S，4S，5S)-4-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol，的对映选择性合成方法，它是合成构象锁定碳环核苷的关键原料，包括抗病毒活性的北甲基卡巴胸苷。以2-脱氧核糖为起始原料，以33%的总收率合成了目标的Boc保护胺，其反应条件比以往的方法更环保。
An enantioselective synthesis of suitably protected (1R,2S,4S,5S)-4-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol, a key starting material for the synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides, including the antiviral active North-methanocarba thymidine, is reported. Starting from 2-deoxyribose the target Boc-protected amine was prepared in 33% overall yield under condition that are ecologically friendlier than previous methods.
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