Total syntheses of arylindolizidine alkaloids (+)-ipalbidine and (+)-antofine.
Total syntheses of arylindolizidine alkaloids (+)-ipalbidine and (+)-antofine.
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DOI：
10.1021/jo101051w
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发表时间：
2010-09-03
影响因子：
3.6
通讯作者：
Georg, Gunda I.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Niphakis, Micah J.;Georg, Gunda I.
本文首次介绍了两种最近开发的反应在天然产物合成中的应用。第一种方法涉及 6-endo-trig 环化来制备多功能手性烯胺酮结构单元。第二种是直接的C-H芳基化反应。作为这些方法实用性的展示，(+)-antofine 和 (+)-ipalbidine 只需 8 个步骤即可合成，总产率为 24-26%。
This paper presents the first application of two recently developed reactions to natural product synthesis. The first method involves a 6-endo-trig cyclization to prepare a versatile chiral enaminone building block. The second is a direct C–H arylation reaction. As a showcase for the utility of these methods, (+)-antofine and (+)-ipalbidine were synthesized in only 8 steps and 24–26% overall yields.
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