Catalytic asymmetric conjugate addition of simple alkyl thiols to alpha,beta-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional catalysts.
Catalytic asymmetric conjugate addition of simple alkyl thiols to alpha,beta-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional catalysts.
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DOI：
10.1021/ja8085092
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发表时间：
2009-01-21
影响因子：
15
通讯作者：
Deng L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu Y;Sun B;Wang B;Wakem M;Deng L
在这篇文章中，我们描述了一个前所未有的高对映选择性的催化共轭加成简单的烷基硫醇的α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮的酸碱双功能催化。该反应为合成光学活性的手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则难以通过不对称催化制备。该反应的成功发展是由于发现，在适当的修饰下，在6'位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以提供高效的催化不对称共轭加成。
In this communication, we describe an unprecedented highly enantioselective catalytic conjugate addition of simple alkyl thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones catalyzed by acid-base bifunctional catalysis. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds that are otherwise difficult to prepare by asymmetric catalysis. The successful development of this reaction resulted from a discovery that, upon proper modification, a cinchona alkaloid bearing a thiourea functionality at 6’ position can afford highly efficient catalysis for asymmetric conjugate additions.
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