The Reactivity of Benzyl Lithium Species is Regulated by Intermediate Structures.
The Reactivity of Benzyl Lithium Species is Regulated by Intermediate Structures.
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苄基锂的反应活性受中间结构的调节
DOI：
10.1002/anie.201702377
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发表时间：
2017
影响因子：
--
通讯作者：
C. Strohmann
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
U. Kroesen;L. Knauer;C. Strohmann
苄基锂的反应是有机合成和金属有机合成的一个重要方面。本文报道的是详细的洞察苄基锂的反应性调节的中间体结构。通过对烯丙基胺的碳酰化反应以及生成的苄基锂化合物与亲电试剂的反应的讨论，阐述了金属及溶剂对中间体电子结构的影响。这种分子结构强烈影响这些中间体的反应性。通过选择合适的反应条件，可以调节与亲电试剂反应的区域选择性。与三甲基氯硅烷在对位发生选择性反应。相反，在苄基位置的选择性反应，与三甲基氯锡烷在四氢呋喃（THF）作为溶剂，完成。
The reaction of benzyl lithiums is an important aspect in organic and organometallic synthesis. Reported herein are detailed insights into the reactivity of benzyl lithiums as regulated by intermediate structures. By discussing the carbometalation of allylamines and the reaction of the formed benzyl‐lithium compounds with electrophiles, the influence of the metal as well as the solvent on the electronic structure of the intermediate is described. This molecular structure strongly influences the reactivity of these intermediates. By choosing the appropriate reaction conditions, the regioselectivity of reactions with electrophiles can be regulated. With trimethylchlorosilane inn‐pentane a selective reaction at thepara‐position takes place. In contrast, selective reaction at the benzylic position, with trimethylchlorostannane in tetrahydrofuran (THF) as a solvent, is accomplished.
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