Synthesis of Orthogonally Protected Labionin.
Synthesis of Orthogonally Protected Labionin.
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DOI：
10.1021/acs.joc.0c02922
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发表时间：
2021-03-05
影响因子：
3.6
通讯作者：
Sani, Monica
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lo Presti, Eliana;Volonterio, Alessandro;Sani, Monica
我们报告的第一个合成的复杂的氨基酸labionin在一个完全正交保护和立体纯的形式。该结构包含五个正交保护基团和三个立体中心，使用两个关键合成步骤组装：（1）用于安装硫醚桥的thia-Michael加成;（2）用于以立体化学纯形式产生中心季α-氨基酸碳的亲电叠氮化。这项工作有望使固相合成天然和合成的类似物heptoptin。
We report the first synthesis of the complex amino acid labionin in a fully orthogonally protected and stereopure form. The structure—which incorporates five orthogonal protecting groups and three stereogenic centers—was assembled using two key synthetic steps: (1) a thia-Michael addition for installing the thioether bridge; (2) an electrophilic azidation for creating the central quaternary α-amino acid carbon in a stereochemically pure form. This work is expected to enable the solid phase synthesis of both natural and synthetic analogues labyrinthopeptins.
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通讯作者：
Tabor, Alethea B.
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