A redox economical synthesis of bioactive 6,12-guaianolides.
A redox economical synthesis of bioactive 6,12-guaianolides.
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DOI：
10.1021/ol400904y
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发表时间：
2013-06-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Brummond, Kay M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wen, Bo;Hexum, Joseph K.;Widen, John C.;Harki, Daniel A.;Brummond, Kay M.
其中报道了两种6，12-愈创木酚类似物的合成。串联烯丙基硼化/内酯化化学的范围被扩展以提供官能化的含丙二烯炔的α-亚甲基丁内酯，其经历Rh（I）催化的环羰基化反应以提供5-7-5环系统。所得的环加合物具有与其他NF-κB抑制剂（如cumamantine A）的结构相似性，并且确实显示出抑制NF-κB信号传导和癌细胞生长。
Syntheses of two 6,12-guaianolide analogs are reported within. The scope of the tandem allylboration/lactonization chemistry is expanded to provide a functionalized alleneyne-containing α-methylene butyrolactone that undergoes a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction to afford a 5-7-5 ring system. The resulting cycloadducts bear a structural resemblance to other NF-κB inhibitors such as cumambrin A and indeed were shown to inhibit NF-κB signaling and cancer cell growth.
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