Distal Stereocontrol Using Guanidinylated Peptides as Multifunctional Ligands: Desymmetrization of Diarylmethanes via Ullman Cross-Coupling.
Distal Stereocontrol Using Guanidinylated Peptides as Multifunctional Ligands: Desymmetrization of Diarylmethanes via Ullman Cross-Coupling.
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DOI：
10.1021/jacs.6b03444
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发表时间：
2016-06-29
影响因子：
15
通讯作者：
Miller SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kim B;Chinn AJ;Fandrick DR;Senanayake CH;Singer RA;Miller SJ
我们报道了一类新的含胍肽作为过渡金属催化的多功能配体的发展及其在二芳基甲烷通过铜催化的Ullman交叉偶联的远程去对称化中的应用。通过这些肽的设计，高水平的对映体诱导和良好的分离产率实现了在远程不对称交叉偶联（高达93：7 er和76%的产率）之间的芳基溴和丙二酸酯。我们的机制研究表明，远端立体控制是通过CS-桥接之间的相互作用的路易斯碱性C-末端羧酸的肽与远端芳烃的基板。
We report the development of a new class of guanidine-containing peptides as multifunctional ligands for transition-metal catalysis and its application in the remote desymmetrization of diarylmethanes via copper-catalyzed Ullman cross-coupling. Through design of these peptides, high levels of enantioinduction and good isolated yields were achieved in the long-range asymmetric cross-coupling (up to 93:7 er and 76% yield) between aryl bromides and malonates. Our mechanistic studies suggest that distal stereocontrol is achieved through a Cs-bridged interaction between the Lewis-basic C-terminal carboxylate of the peptides with the distal arene of the substrate.
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影响因子：
15
作者：
Grubel, Katarzyna;Brennessel, William W.;Mercado, Brandon Q.;Holland, Patrick L.
通讯作者：
Holland, Patrick L.
影响因子：
3.6
作者：
HUGHES, DL;BERGAN, JJ;GRABOWSKI, EJJ
通讯作者：
GRABOWSKI, EJJ
影响因子：
15
作者：
Di Iorio, Nicola;Righi, Paolo;Bencivenni, Giorgio
通讯作者：
Bencivenni, Giorgio
DOI：
10.1039/jr9290001870
发表时间：
1929-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
--
作者：
Hurtley, WRH
通讯作者：
Hurtley, WRH
影响因子：
16.6
作者：
Chu, Wen-Dao;Zhang, Le-Fen;Fan, Chun-An
通讯作者：
Fan, Chun-An