A general method for copper-catalyzed arylation of arene C-H bonds.
A general method for copper-catalyzed arylation of arene C-H bonds.
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DOI：
10.1021/ja805688p
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发表时间：
2008-11-12
影响因子：
15
通讯作者：
Daugulis, Olafs
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Do, Hien-Ouang;Khan, Rana M. Kashif;Daugulis, Olafs
发展了一种铜催化的pKa值低于35的sp2 C-H键芳基化反应的通用方法。该方法使用芳基卤作为偶联配体，醇锂或K 3 PO 4碱，以及DMF、DMPU或DMF/二甲苯混合溶剂。各种富电子和贫电子杂环如唑、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、吡啶氧化物、哒嗪和嘧啶可以被芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。合成了两个芳基铜-邻菲咯啉配合物中间体。
A general method for copper-catalyzed arylation of sp2 C-H bonds with pKa's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K3PO4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can be arylated. Furthermore, electron-poor arenes possessing at least two electron-withdrawing groups on benzene ring can also be arylated. Two arylcopper-phenanthroline complex intermediates were independently synthesized.
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