A Sustainable 1-Pot, 3-Step Synthesis of Boscalid Using Part per Million Level Pd Catalysis in Water
A Sustainable 1-Pot, 3-Step Synthesis of Boscalid Using Part per Million Level Pd Catalysis in Water
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使用水中百万分之一级 Pd 催化可持续一锅三步合成啶酰菌胺
DOI：
10.1021/acs.oprd.9b00455
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发表时间：
2020
影响因子：
3.4
通讯作者：
Lipshutz, Bruce H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Takale, Balaram S.;Thakore, Ruchita R.;Mallarapu, Rushil;Gallou, Fabrice;Lipshutz, Bruce H.
啶酰菌胺是巴斯夫销售的几种杀真菌剂中的活性成分。文献方法使用多锅工艺、有机溶剂和不可持续的钯催化水平。本文公开了一种1-锅、3-步路线，其使用在水中的纳米胶束作为反应介质和非常低负载量（700 ppm或0.07 mol %）的昂贵且危险的Pd。开发的序列涉及最初的铃木-宫浦交叉偶联，其产物未被分离。第二步依赖于芳基硝基的羰基铁粉（CIP）还原，然后是第三步和最后一步，涉及用所需的2-氯烟酰氯酰化。这三步的总分离产率为83%。
Boscalid is an active ingredient in several fungicides marketed by the BASF. Literature approaches use multipot processes, organic solvents, and unsustainable levels of palladium catalysis. Herein is disclosed a 1-pot, 3-step route using nanomicelles in water as the reaction medium and a very low loading (700 ppm or 0.07 mol %) of costly and endangered Pd. The sequence developed involves an initial Suzuki–Miyaura cross-coupling, the product from which is not isolated. The second step relies on a carbonyl iron powder (CIP) reduction of the aryl nitro group, followed by the third and final step involving an acylation with the required 2-chloronicotinyl chloride. The overall isolated yield for these three steps is 83%.
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影响因子：
3.6
作者：
Lipshutz, Bruce H.;Ghorai, Subir;Abela, Alexander R.;Moser, Ralph;Nishikata, Takashi;Duplais, Christophe;Krasovskiy, Arkady;Gaston, Ricky D.;Gadwood, Robert C.
通讯作者：
Gadwood, Robert C.
在 LiCl 存在下将镁选择性插入取代的一氯芳烃和二氯芳烃中：啶酰菌胺的新制备方法
影响因子：
2
作者：
Cora Dunst;P. Knochel
通讯作者：
P. Knochel
DOI：
10.1016/j.cogsc.2017.07.004
发表时间：
2017
期刊：
Green and Sustainable Chemistry
影响因子：
--
作者：
S. Koenig;Barry. R. Dillon
通讯作者：
Barry. R. Dillon
绿色化学12条原则在作物保护行业的应用
影响因子：
3.4
作者：
G. Whiteker
通讯作者：
G. Whiteker
DOI：
--
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
--
作者：
S. Buchholz
通讯作者：
S. Buchholz