Expeditious oligosaccharide synthesis via selective, semi-orthogonal, and orthogonal activation.
Expeditious oligosaccharide synthesis via selective, semi-orthogonal, and orthogonal activation.
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DOI：
10.1016/j.carres.2011.05.004
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发表时间：
2011-09-06
影响因子：
3.1
通讯作者：
Demchenko, Alexei V.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kaeothip, Sophon;Demchenko, Alexei V.
寡糖合成的传统策略通常在每个糖基化步骤之间需要大量的保护和/或离去基团操作，从而增加了合成步骤的总数，同时降低了合成效率。相比之下，快捷策略通过尽量减少不必要的化学操作实现复杂碳水化合物的快速化学合成。通过选择性激活一种离去基团而非另一种离去基团来合成寡糖就是这样一种快捷策略。在此，讨论了选择性激活领域近期出现的重大改进。正交策略的发展进一步扩大了选择性激活方法的应用范围。本文综述了这些出色的创新应用于各种寡糖序列合成的代表性实例。
Traditional strategies for oligosaccharide synthesis often require extensive protecting and/or leaving group manipulations between each glycosylation step, thereby increasing the total number of synthetic steps while decreasing the efficiency of the synthesis. In contrast, expeditious strategies allow for the rapid chemical synthesis of complex carbohydrates by minimizing extraneous chemical manipulations. Oligosaccharide synthesis by selective activation of one leaving group over another is one such expeditious strategy. Herein, the significant improvements that have recently emerged in the area of the selective activation are discussed. The development of orthogonal strategy further expands the scope of the selective activation methodology. Surveyed in this article, are representative examples wherein these excellent innovations have been applied to the synthesis of various oligosaccharide sequences.
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