Cyclic lactam analogues of Ac-[Nle4]alpha-MSH4-11-NH2.
Cyclic lactam analogues of Ac-[Nle4]alpha-MSH4-11-NH2.
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Ac-[Nle4]α-MSH4-11-NH2 的环状内酰胺类似物。
DOI：
10.1021/bi00421a029
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发表时间：
1988
期刊：
影响因子：
2.9
通讯作者：
Hruby,VJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sugg,EE;Castrucci,AM;Hadley,ME;vanBinst,G;Hruby,VJ
1988年6月29日收到的修订版摘要：α-促黑素细胞激素（-MSH）4- 11片段的两个侧链环状内酰胺类似物Ac-[Nle 4，D-Orn 5，Glu 8] a-MSH 4_n-NH 2和Ac-[Nle 4，D-Orn 5，D-Phe 7，Glu 8] a-MSH 4_u-NH 2，通过使用7V“-Boc和7V“-Fmoc合成策略与叠氮磷酸二苯酯介导的环化反应的组合，在对甲基二苯甲基胺树脂上制备。检测了这两种类似物的促黑素激素活性，并与-MSH、Ac-[Nle 4] a-MSH 4_u-NH 2和Ac-[Nle 4，D-Phe 7] a-MSH 4_u-NH 2的促黑素激素活性进行了比较。在蛙（Ranapipiens）皮肤生物测定中，L-Phe 7 17元环环状类似物比线性Ac-[Nle 4] a-MSH 4_n-NH 2稍微更有效，并且表现出延长的促黑素生物活性（> 4 h）。在该相同的测定中，D-Phe 7环状类似物的效力比L-Phe环状类似物低100倍以上，并且效力比线性Ac-[Nle 4，D-Phe 7] a-MSH 4 - 11-NH 2低10000倍。在蜥蜴皮（Anolis carolinensis）生物测定中，L-Phe 7环状类似物的效力比Ac-[Nle 4] a-MSH 4_n-NH 2低100倍，而D-Phe 7环状类似物的效力比Ac-[Nle 4] a-MSH 4_n-NH 2和D-Phe 7线性衍生物Ac-[Nle 4，D-Phe 7] a-MSH 4_n-NH 2低10000倍。通过ID和2D 500-MHz NMR光谱检查这两个环状类似物在二甲基亚砜-δ 6中的溶液构象。我们的分析表明氢键
Revised Manuscript Received June 29, 1988 abstract: Two side-chain cyclic lactam analogues of the 4-11fragment of a-melanocyte-stimulating hormone (-MSH), Ac-[Nle4, D-Orn5, Glu8] a-MSH4_n-NH2 and Ac-[Nle4, D-Orn5, D-Phe7, Glu8] a-MSH4_u-NH2, were prepared on p-methylbenzhydrylamine resin by using a combination of 7V “-Boc and 7V “-Fmoc synthetic strategies with diphenylphosphorazidate mediated cyclization. The melanotropin activities of these two analogues were examined and compared relative to those of-MSH, Ac-[Nle4] a-MSH4_u-NH2, and Ac-[Nle4, D-Phe7] a-MSH4_u-NH2. In the frog {Ranapipiens) skin bioassay, the L-Phe7 17-membered ring cyclic analogue was slightly more potent than the linear Ac-[Nle4] a-MSH4_n-NH2 and exhibited prolonged melanotropicbioactivity (^ 4 h). In this same assay, the D-Phe7 cyclic analogue was more than 100-fold less potent than the L-Phe cyclic analogue and was 10000 times less potent than linear Ac-[Nle4, D-Phe7] a-MSH4_11-NH2. In the lizard skin {Anolis carolinensis) bioassay, the L-Phe7 cyclic analogue was 100-fold less potent than Ac-[Nle4] a-MSH4_n-NH2, while the D-Phe7 cyclic analogue was 10000-fold less potent than both Ac-[Nle4] a-MSH4_u-NH2 and the D-Phe7 linear derivative Ac-[Nle4, D-Phe7] a-MSH4_n-NH2. The solution conformation of these two cyclic analogues in dimethyl sulfoxide-< f6 was examined by ID and 2D 500-MHz NMR spectroscopy. Our analysis suggests an H bond stabilized
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