Surface modification of nanodiamond under Bingel-Hirsch conditions.
Surface modification of nanodiamond under Bingel-Hirsch conditions.
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Bingel-Hirsch 条件下纳米金刚石的表面改性
DOI：
10.1002/cphc.201101050
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发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
A. Krueger
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
P. Betz;A. Krueger
Bingel-Hirsch反应包括溴丙酸酯与电子-贫π键的反应，例如碳材料，生成环丙烷衍生物。反应性亲核试剂是用cbr4和碱原位由各自的丙二酸盐生成的。所得到的环丙烷部分将碳材料的表面原子与丙二酸盐的官能团共价连接。到目前为止，这种反应仅限于富勒烯和碳纳米管。在此，我们报道了该反应类型在金刚石纳米颗粒表面改性中的首次应用。热退火后的纳米金刚石表面由类似富勒烯的sp2碳原子组成，其表现出与全sp2碳纳米材料相似的反应性。结果表明，该反应进行顺利，多种官能团可以接枝到纳米金刚石表面。生成的亲核试剂也能与金刚石上的羰基物质发生反应。该反应途径使得丙二酸盐在氧化纳米金刚石上的接枝无需事先热处理。
The Bingel–Hirsch reaction consists in the reaction of a bromomalonate with electron‐poor π bonds, for example, of carbon materials, yielding cyclopropane derivatives. The reactive nucleophile is generated in situ from the respective malonate using CBr4and a base. The resulting cyclopropane moiety links the carbon material’s surface atoms covalently with the functional side groups of the malonate. So far, the reaction was limited to fullerenes and carbon nanotubes. Herein, we report on the first application of this reaction type for the surface modification of diamond nanoparticles. The surface of thermally annealed nanodiamond consists of fullerene‐like sp2carbon atoms which exhibit a similar reactivity as those in theall‐sp2carbon nanomaterials. It was found that the reaction proceeds smoothly and enables the grafting of a large variety of functional groups to the surface of nanodiamond. The generated nucleophiles are also able to react with carbonyl species on the diamond. This reaction pathway enables the grafting of malonates even on oxidized nanodiamond without prior thermal annealing.
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