Diastereoselective Au-Catalyzed Allene Cycloisomerizations to Highly Substituted Cyclopentenes.
Diastereoselective Au-Catalyzed Allene Cycloisomerizations to Highly Substituted Cyclopentenes.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.7b01350
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发表时间：
2017-07-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Schomaker JM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reeves RD;Phelps AM;Raimbach WAT;Schomaker JM
位置控制和区域控制的Au催化的烯碳环化反应在>；1：1DR中提供高度取代的环戊烯。底物上的大量取代是可以容忍的，有可能在烯烃功能化后安装五个连续的立体中心。主要的挑战包括寻找一种金/铜催化剂，该催化剂既能控制烯丙烯的异构化/环化的相对速率，又能控制烯丙烯的表面选择性，此外还有金属烯醇。描述了实现立体发散环化反应和将关键的环戊烯转化为有用的合成构件的实验。
Site- and regiocontrolled Au-catalyzed allene carbocyclizations furnish highly substituted cyclopentenes in >1:1 dr. Significant substitution on the substrate is tolerated, with potential to install five contiguous stereocenters after alkene functionalization. Major challenges include identifying a Au/Cu catalyst that controls both the relative rates of allene epimerization/cyclization and the facial selectivity in addition of a metal enolate to the allene. Experiments to achieve stereodivergent cyclizations and transform key cyclopentenes into useful synthetic building blocks are described.
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