Noncovalent Interactions in the Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol.
Noncovalent Interactions in the Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol.
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DOI：
10.1021/acs.joc.2c01039
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发表时间：
2022-08-05
影响因子：
3.6
通讯作者：
Grayson, Matthew N.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Farrar, Elliot H. E.;Grayson, Matthew N.
恶唑硼烷催化的过渡态结构的现有模型是由亲电试剂与催化剂之间的C-H···O-B和C-H···O=S甲酰基氢键确定的。然而，在恶唑硼烷催化Mukaiyama羟醛的选择性不能完全合理化使用这些模型。结合密度泛函理论和非共价相互作用分析揭示了一个新的反应模型，该模型依赖于亲核试剂、亲电试剂和催化剂之间的C-H···O、C-H···π和π-π相互作用来诱导选择性。
Current models for oxazaborolidine-catalyzed transition-state structures are determined by C–H···O–B and C–H···O=S formyl hydrogen bonding between the electrophile and catalyst. However, selectivity in the oxazaborolidine-catalyzed Mukaiyama aldol cannot be fully rationalized using these models. Combined density functional theory and noncovalent interaction analyses reveal a new reaction model relying on C–H···O, C–H···π, and π–π interactions between the nucleophile, electrophile, and catalyst to induce selectivity.
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