Design of an Organocatalytic Asymmetric (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylalcohols with Dienolsilanes.
Design of an Organocatalytic Asymmetric (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylalcohols with Dienolsilanes.
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DOI：
10.1021/jacs.2c02216
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发表时间：
2022-05-18
影响因子：
15
通讯作者：
List, Benjamin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ouyang, Jie;Maji, Rajat;Leutzsch, Markus;Mitschke, Benjamin;List, Benjamin
在这里，我们提出了一个高对映选择性，催化（4 + 3）环加成的偕-二烷基2-吲哚醇和二烯醇硅烷，使强和限制IDPi刘易斯酸的设计。该方法合成了具有至多三个立体中心的新的双环[3.2.2]环庚[B]吲哚，其中一个是季中心。广泛的底物范围伴随着多功能的下游化学修饰。密度泛函理论支持的机制研究阐明了原位生成的硅鎓物种在整体协调但异步环加成反应中的重要性。
Here we present the design of a highly enantioselective, catalytic (4 + 3) cycloaddition of gem-dialkyl 2-indolyl alcohols and dienolsilanes, enabled by strong and confined IDPi Lewis acids. The method furnishes novel bicyclo[3.2.2]cyclohepta[b]indoles with up to three stereogenic centers, one of which is quaternary. A broad substrate scope is accompanied by versatile downstream chemical modifications. Density functional theory-supported mechanistic studies shed light on the importance of the in situ generated silylium species in an overall concerted yet asynchronous cycloaddition.
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